Според разкази, когато атиняни се допитали до гръцкият философ как да се отърсят от изкушенията на плътта, Диоген просто започнал да мастурбира, а когато го порицали за това, той отвърнал: “Ех, ако можех да задоволя и глада си като си търкам корема ...”. Една от най-популярните истории за философа е срещата му с Александър Македонски. Смята се, че когато великият пълководец се спрял и го попитал дали може да му услужи, Диоген отвърнал “Би ли се дръпнал, че ми закриваш слънцето.” Когато Платон описал човека като двуного без пера, Диоген оскубал перушината на един петел и го завел в школата му. След този инцидент Платон се видял принуден да добави определението “и с плоски нокти”.